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有机化学的学习重点

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  第二章
  第一节
  1.    掌握烷烃的习惯命名和结构复杂烷烃的系统命名方法。
  2.    烷烃卤代反应的自由基取代反应。
  第二节
  1.    三、四元环的脂环烃为什么可以发生开环加成而五元环以上脂环烃不能开环加成?
  2.    乙烷, 丁烷的稳定构象.
  第三章
  第一节
  1. 烯烃E,Z异构体的命名原则。
  2. 什么是烯烃的亲电加成反应的定义?
  3. 哪些试剂属于亲电试剂?
  4.不对称烯烃加成的马氏规则。亲电试剂与不对称烯烃加成时为什么试剂中带正电荷部分总是加到烯烃中含氢较多的双键碳上?
  5.烯烃与卤化氢, 硫酸,次卤酸, 水的加成反应
  6. H2O、HCl能否与不对称的烯烃进行过氧化物效应的反应?
  7.烯烃α-卤代(烯烃在什么条件下用什么试剂进行α-溴化或α-氯代?)
  8.烯烃的环氧化反应, 高锰酸钾氧化,臭氧化
  9.碳正离子的稳定性,自由基的稳定性。
  第二节
  1. Lindlar催化剂可以催化炔烃部分加氢而不能催化烯烃加氢,顺式加成。
  2. 炔烃与水加成用于合成哪些化合物?
  3. 如何检验端位炔烃。
  4.炔烃的活泼氢反应在合成上有哪些应用?
  第四章
  1.何谓共轭效应、超共轭效应?共轭效应和超共轭效应有哪些实际应用意义?
  2. 共轭烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应取向的理论解释
  3. Diels Alder 反应
  第五章
  1. 芳烃可与哪些试剂进行亲电取代反应?哪些芳烃较易进行亲电取代?哪些芳烃较难进行亲电取代?
  2. 芳烃的烷基化、酰基化有哪些异同点?酰基化在有机成上有哪些应用?哪些芳烃不能进行Friedel-Crafts 反应?
  3. 如何区别第一类定位基和第二类定位基?
  4. 定位规则在有机合成上的作用。
  5.怎样判别非苯环化合物具有芳香性?
  第六章
  1.何谓手性?哪些化合物具有手性?
  2.怎样标记一个手性化合物手性碳的构型是属于R型还是属于S型?
  3.何谓对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体?
  4.怎样把手性化合物写成Fischer投影式的结构?
  第七章
  1.制备卤代烷通常有哪些方法?
  2.卤代烷有哪些重要反应类型?卤代烷的卤原子可以被哪些基团取代?
  3.格氏试剂可被哪些物质分解?
  4.何谓亲核取代反应?哪些试剂有亲核性?哪些卤代烃容易进行双分子取代?哪些卤代烃容易单分子取代?
  5.在SN2反应中,不同卤代烃活性次序是:CH3X>伯卤烃>仲卤烃>叔卤烃.
  在SN1反应中,不同卤代烃活性次序是:叔卤烃>仲卤烃>伯卤烃> CH3X.
  6.含有两个β-碳原子以上的卤代烃进行消除反应时服从Saytzeff规则.
  7.不饱和碳上的卤原子最难被取代,而不饱和碳的α-位碳上的卤原子却很易被其他基因取代,为什么?
  第八章
  1 重要官能团的红外特征吸收峰
  2 核磁共振谱中,化学位移,质子峰的n+1规则
  第九和十章
  1. 制备醇通常有哪些方法?
  2. 醇为什么具有相对较高的沸点?
  3. 醇可以进行哪些反应?
  醇与不同的氢卤酸反应,活性有什么不同?不同的醇与氢卤酸反应的活性又如何?何谓Lucas试剂?
  4. 3-甲基-2-丁醇与氢卤酸反应时,主要产物为重排产物
  2-甲基-2-氯丁烷 而不是相应的产物  3-甲基-2-氯丁烷。
  要想得到后者为主要产物可采用哪些试剂与前者醇反应达到避免重排产物生成?
  5. 哪些醇在酸的条件下脱水可得重排产物为主产物?
  6. 如何应用Williamson合成法合成醚?
  7. 酚及其衍生物的命名和制法;酚的酸性和影响酸性因素。
  8. 酚的芳环上的活性和环上各种亲电取代反应。酚的检别法。
  第十一章
  1. 由醇氧化和由炔烃水合法制备醛、酮
  2. 醛酮可以与哪些亲核试剂加成?这些亲核加成在鉴别或分离醛酮,或在合成上、保护羰基上有哪些重要应用意义?
  3. 比较不同结构醛酮的亲核加成活性?
  4.醛、酮α-氢原子的两种反应在合成上(或在鉴别上)有哪些重要应用意义?
  5.醛酮有哪些还原反应?这些还原反应在合成上有哪些重要应用意义?
  第十二章
  1.羧酸可生成哪些羧酸衍生物(4类,酯是重点)
  2.羧酸可以被哪些试剂还原? (LiAlH4)
  3.怎样制备α-卤代羧酸?(需加催化剂)
  4.不同的羧基酸脱水方式有什么不同?
  第十三章
  1.羧酸衍生物可以被水解、醇解、氨解,其相对活性均是
  酰卤>酸酐>羧酸酯>酰胺。为什么?
  2. 羧酸衍生物被LiAlH4还原的产物有何不同?
  3. 羧酸衍生物与Grignard试剂反应用于制备哪些化合物?
  4. Hofmann降解反应在合成上有何意义?
  第十四章
  1.利用乙酰乙酸乙酯和必要的卤代烃制备各种酮
  a. 蓝色部分来自乙酰乙酸乙酯
  b. 黑色部分由-COOH 脱羧而来
  c. 红色部分可以是H, 亦可以是R, R由卤代烃提供
  R的限制: 不能是  C(CH3)3, C6H5, CH2=CH
  2.利用丙二酸 酯和必要的卤代烃制备各种取代乙酸
  a. 蓝色部分来自丙二酸酯
  b. 黑色部分由丙二酸 酯中的-COOH 脱羧而来
  c. 红色部分可以是H, 亦可以是R, R由卤代烃提供
  R的限制: 不能是  C(CH3)3, C6H5, CH2=CH
  第十五章
  1. 硝基苯在酸性介质中的还原。
  2. 胺的主要制备方法 (Hofmman降解,Garbiel法)。
  3. 胺的碱性比较。芳胺的碱性强弱比较。
  4. 胺的酰基化、磺基化及其在有机合成或鉴别分离上的应用。芳胺的酰基化及其在合成中保护氨基的应用;降低氨基活性的应用。
  5. 1, 2, 3 级胺的鉴别方法 (Hinsberg)。
  6. 芳胺环上的取代反应。
  7. 怎样制备重氮盐?通过重氮盐合成各类取代芳烃的重要应用(尤其是反定位规律的 合成应用)。
 

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