在一些海洋无脊椎动物，特别是海星和海参中，存在大量的皂甙类化合物。这些次级代谢产物被认为是行动缓慢的海星和海参的防御性物质，用于抵抗被捕食、寄生和感染等。因此，人们相信这类化合物具有诸如抗肿瘤和抗微生物等生理活性，有希望被发展成为治疗药物。然而，这些化合物结构复杂多样，难以分离获取，也因此难以开展深入的活性研究。人工合成是获取这些复杂海洋天然产物的另一途径，但是，面临的是合成化学上的挑战。

根据结构特点，海星皂甙可被分成两大类，即海星皂甙（asterosaponin）和多羟基甾体皂甙（polyhydrosteroid glycosides）。相比之下，多羟基甾体皂甙的结构更多样，其化学合成更具挑战性。近期，中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室俞飚课题组完成了对Linckoside A和B的全合成，这是对多羟基海星皂甙的化学全合成的首次报道。

Linckoside A和B是日本名古屋大学教授Ojika小组从冲绳海域蓝海星（Linckialaevigata）中分离得到的一系列多羟基海星皂甙中的主要成份。生物活性测试表明，它们具有促神经生长的活性，并对神经生长因子促进的PC-12细胞的分化有显著的协同效应。对于这类天然产物的合成挑战包括：甾核上多羟基（特别是8β-羟基）的引入、手性边链的引入和糖基的引入。俞飚课题组在经历大量尝试后，从工业可得的薯蓣皂甙元出发，使用Davis氧化剂和导向还原实现了15α，16β-反式双羟基的构建，利用环氧水解和Mukaiyama水合反应分别构建了6β-OH和8β-OH。随后，在Julia烯化条件下连接上边链，并使用该课题组发展的一价金催化的糖苷化方法高收率和高立体选择性地实现了C29-OH和C3-OH的糖片段连接。最终，以总步骤44步、线性最长32步和0.5%的总收率成功实现了对Linckoside A和B的全合成。

该合成工作由俞飚课题组朱大鹏完成，并已于近日在《美国化学会志》上发表（J. Am. Chem. Soc. 2015， 137doi： 10.1021/jacs.5b11276）。此前，俞飚课题组已实现了对Asterosaponin类海星皂甙的首次全合成。肖国志完成了对墨西哥湾粉红色大海星（Goniopectendemonstrans）中的海星皂甙Goniopectenoside B的合成，代元伟完成了对越南海星（Astropectenmonacanthus）中的海星皂苷Astrosterioside A的合成，工作分别发表于《欧洲化学》（Chem. Eur. J. 2013， 19， 7708-7712）和《化学通讯》（Chem. Commun. 2015， 51， 13826-13829）。